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Die Schülerin Lara schreibt geheime Briefe an jeden Jungen, in den sie jemals verliebt war, und bewahrt sie wie ein persönliches Tagebuch auf. Doch eines Tages schickt jemand diese Briefe an die Adressaten – und das verändert ihr Leben grundlegend.

Der Highschool-Schüler Brooks träumt davon, an einer renommierten Universität aufgenommen zu werden, doch ihm fehlt das Geld. Um die nötige Summe zusammenzubekommen, gründet er mit einem Freund einen Service, bei dem man Brooks als „perfektes“ Date buchen kann – einen Jungen, der sein Auftreten an die Wünsche jeder Kundin anpasst.

Der Highschool-Schüler Simon führt heimlich einen romantischen Austausch mit einem anonymen Mitschüler aus seiner Schule, und keiner von beiden ist bereit, sich zu outen. Die Lage wird kompliziert, als die Nachrichten in die Hände eines Mitschülers geraten, der Simon erpresst und ihn zwingt, ihm zu helfen – im Austausch dafür, dass er das Geheimnis für sich behält.

Rosie und Alex sind seit ihrer Kindheit beste Freunde. Sie lieben einander schon sehr lange, doch Unsicherheit und unglückliche Umstände hindern sie daran, ihre Gefühle zu gestehen. Nach dem Schulabschluss geht Alex an eine Universität in Boston, und Rosie wird unerwartet von einem Mitschüler schwanger...

Die Highschool-Schülerin Bianca erfährt, dass sie in der Schule den Ruf hat, die „hässliche Freundin“ zu sein, die andere benutzen, um im Vergleich besser dazustehen. Geschockt versucht sie, dieses Etikett loszuwerden. Dafür trifft sie eine Abmachung mit einem charmanten Sportler, der zugleich Lehrer ist, damit er ihr hilft, dieses Image abzulegen.

Die Architektin Natalie kann zuckersüße romantische Komödien nicht ausstehen, doch nach einem Unfall wacht sie in einer Welt auf, in der alles nach den Regeln von Rom-Coms funktioniert. Jetzt muss sie herausfinden, was los ist, und einen Ausweg aus dieser Situation finden.

Zack, der beliebteste Junge der Schule, wettet mit seinen Freunden, dass er Laney, eine schüchterne und übersehene Mitschülerin, in sechs Wochen zur Ballkönigin machen kann. Doch als er mehr Zeit mit ihr verbringt, wird aus dem, was als Streich begann, echte Zuneigung.

Um einer langweiligen Fahrt mit den Eltern ihrer Freundin zu entgehen, erfindet ein Mädchen eine Geschichte über sexuelle Abenteuer am Wochenende, ohne zu ahnen, dass das ihren Status und ihren Ruf an der Schule völlig verändern wird.

In einer strengen Familie, in der ein Vater zwei Töchter ohne Mutter großzieht, gilt eine Regel: Die jüngere Schwester darf erst ausgehen, wenn die ältere ebenfalls Dates hat. Doch die ältere weigert sich, mit irgendjemandem auszugehen, und tut das aus Trotz. Damit er die Jüngere ausführen kann, engagiert ein Junge einen lokalen Rebellen, der die ältere Schwester zu einem Date überreden soll.

Dave ist hoffnungslos in das schönste Mädchen der Schule, Aubrey, verliebt, die mit einem selbstverliebten Macho zusammen ist. Als sie sich auf einer Party begegnen, entsteht eine Freundschaft, die nach und nach zu etwas viel Größerem wird.